20世纪初期，风靡一时的“大正浪漫画家”竹久梦二（1884－1934）成为当时年轻人的偶像，他笔下的女性形象不是单纯的美人图，而是与现实生活和社会背景密切相关的风俗画。竹久梦二善于挖掘人物内心深处隐藏的细腻感情，这种表现手法不仅基于他敏锐的观察力，更是他作为感性诗人的素质体现。他充分吸收消化了传统浮世绘美人画的样式，折射出近代人的心性与哀感，同时，基于自由的个性使之更加个人化、风格化。他笔下的美女体态优雅、婀娜多姿，洋溢着一种朦胧美，表现出无尽的乡愁和漂泊的人生感，竹久梦二由此也被称为“大正的歌麿”。
1914年10月，竹久梦二在东京的日本桥区开设他的作品专卖店“港屋绘草纸店”，出售木版画、石版画、各式卡片、绘本、诗集以及面向年轻女性的日式画伞、人偶、图案纸、信笺以及与和服搭配的各式衬领等，这些商品均由他自己设计、制作。同时，他还承接明信片、海报招贴、乐谱和书籍装帧设计。尽管竹久梦二不专攻任何画种，也不从属于任何画派组织，换句话说，他在美术界没有一席之地，但是，他的艺术与社会紧密相连，满足了广大民众美化生活的需求，他经营的“港屋”由此成为风靡东京的名胜，他也成为名副其实的大众艺术家。可以说，“港屋”是竹久梦二艺术活动的高潮期。
竹久梦二虽然才气过人，但个人生活却屡遭变故，由此对他的艺术产生深刻影响。他的第一次婚姻只持续了两年，由于美术学校女学生笠井彦乃的介入而破裂。1916年，他和新恋人出走京都、长崎等地，但她不幸染上当时的绝症肺炎而病故。后来竹久梦二又与一位名叫叶的女孩相识并同居，并以她为模特儿完成了代表作《黑船屋》。竹久梦二艺术的典型正是他创作的一系列“梦二式美人”，惆怅的脸上眼神迷茫、表情忧伤，难以名状的“易碎之美”给人留下挥之不去的印象。
20世纪初期是日本以东京为中心的大众文化兴起的时期，竹久梦二的人气正是建立在这样的基础之上。竹久梦二没有接受过任何专业美术训练，他对当时的欧洲艺术新潮流投以极大关注。日俄战争之后，大量输入的欧洲画册以及欧洲对浮世绘和中国美术的研究书籍为他打开了更为开阔的艺术视野。从他遗留下来的三大册剪辑资料中可以看到，几乎全是从欧洲和日本的各种出版物上收集的绘画资料，内容极其丰富。其中一个鲜明特点是，除了日本、东方和少数古典美术作品外，还有大量自印象派和后印象派以来的象征主义、新艺术运动、表现主义、野兽主义、立体主义等现代艺术，以及同时代的通俗插图，这为理解竹久梦二的艺术根源提供了可靠的信息。
1921年，丰子恺怀揣着画家梦到日本东京学艺，本来走的是西洋画的路子，直到他看到竹久梦二的书。他后来在《绘画与文学》中这样回忆：
回想过去的所见的绘画，给我印象最深而使我不能忘怀的，是一种小小的毛笔画。记得二十余岁时，我在东京的旧书摊上碰到一册《梦二画集·春之卷》。随手拿起来，从尾至首倒翻过去，看见里面都是寥寥数笔的毛笔sketch。书页的边上没有切齐，翻到题目《Classmate》的一页上自然地停止了。我看见页的主位里画着一辆人力车的一部分和一个人力车夫的背部，车中坐着一个女子，她的头上梳着丸（marumage，已嫁女子的髻式），身上穿着贵妇人的服装，肩上架着一把当时日本流行的贵重的障日伞，手里拿着一大包装潢精美的物品。虽然各部都只寥寥数笔，但笔笔都能强明地表现出她是一个已嫁的贵族少妇……她大约是从邸宅坐人力车到三越吴服店里去购了化妆品回来，或者是应某伯爵夫人的招待，而受了贵重的赠物回来但她现在正向站在路旁的另一个妇人点头招呼。这妇人画在人力车夫的背与贵妇人的膝之间的空隙中，蓬首垢面，背上负着一个光头的婴防孩，一件笨重的大领口的叉襟衣服包裹了这母子二人。她显然是一个贫人之妻，背了孩子在街上走，与这人力车打个照面，脸上现出局促不安之色而向车中的女人打招呼。从画题上知道她们两人是classmate（同级生）。
我当时便在旧书摊上出神。因为这页上寥寥数笔的画，使我痛切地感到社会的怪相与人世的悲哀。她们俩人曾在同一女学校的同一教室的窗下共数长年的晨夕，亲近地、平等地做过长年的“同级生”。但出校而各自嫁人之后，就因了社会上的所谓贫富贵贱的阶级，而变成这幅画里所显示的不平等与疏远了！人类的运命，尤其是女人的运命，真是可悲哀的！人类社会的组织，真是可诅咒的！这寥寥数笔的一幅画，不仅以造型的美感动我的眼，又以诗的意味感动我的心。
竹久梦二有一幅作品，画面是一片广阔的雪地，雪地上一道行人的脚印，由大到小，由近渐远，迤逦地通向远方的海岸边。丰子恺深爱此作，他写道：“看了这两个记号之后，再看雪地上长短大小形状各异的种种脚迹，我心中便起了一种无名的悲哀。这些是谁人的脚迹他们又各为了甚事而走这片雪地在茫茫的人世间，这是久远不可知的事。讲到这里我又想起一首古人诗：小院无人夜，烟斜月转明。清宵易惆怅，不必有离情。这画中的雪地上的足迹所引起的感慨，是与这诗中的清宵的惆怅同一性质的，都是人生的无名的悲哀。这种景象都能使人想起人生的根本与世间的究竟诸大问题，而兴空幻之悲。这画与诗的感人之深也就在乎此。
1925年，俞平伯出版了诗集《忆》，请来丰子恺画了18幅插画。周作人为这本书写了一篇文章，其中就提到这些插画：“这种插画在中国也是不常见的。我当初看见平伯所持画稿，觉得很有点竹久梦二的气味，虽然除零碎插绘外我只见过一本《梦二画集：春之卷》。后来见佩弦（注：朱自清，字佩弦）的文章，大约是丰君漫画集的题词吧，显明地说出梦二的影响。日本的漫画由鸟羽僧正（《今昔物语》着者的儿子）开山，经过锹形蕙斋，耳鸟斋，发达到现在。梦二所作除去了讽刺的意味，保留着飘逸的笔致，又特别加上艳冶的情调，所以自成一路，那种大眼睛软腰肢的少女恐怕至今还蛊惑住许多人心。德法的罗忒勒克（Lautrec）与海纳（Heine）自然也有他们的精彩，但我总是觉得这些人的挥洒更中我的意。”
对于丰子恺来说，竹久梦二绘画的出现，不啻是混沌迷茫中的一道闪电，这熟悉而陌生的“寥寥数笔”——能够将人间世相尽收笔底、兼有造型美和诗意美的“寥寥数笔”，不正是自己“梦里寻他千百度”的吗？公平地说，传统的中国画里，师法造化、描绘人生世相的作品并不是没有（比如《清明上河图》），然而这个传统后来逐渐丧失，绘画与现实脱节，成了文人雅士慕古怀旧、抒发胸中逸气的案头道具，在西风东渐、民族危机日益深重的历史条件下，引起反动是必然的。然而，一面倒的“西化”潮流，在冲决传统堤坝的同时，又从一个极端跳向另一个极端，把绘画引上一条狭窄的小路。丰子恺学画的经验教训，证明了这一点。
倘如没有这次幸运的“邂逅”，而是带着破碎的画家梦回国，丰子恺以后的艺术道路会是什么样子？还会不会有“子恺漫画”？回答恐怕是不乐观的。依丰子恺的谦逊、自律和随缘，在沉重的生存压力下，完全可能放弃绘画这一行，去从事别的行当。从这个意义看，与梦二的“相遇”对“子恺漫画”的诞生，有直接的造就之功。
竹久梦二给以丰子恺的最大馈赠，当然还是艺术形式上的示范。丰子恺这样评价竹久梦二的画风：“熔化东西洋画法于一炉。其构图是西洋的，画趣是东洋的。其形体是西洋的，其笔法是东洋的。自来总合东西洋画法，无如梦二先生之调和者。”（《谈日本的漫画》）这几句话分量不可小觑。对于二十世纪初的中国画家，“融化东西”是一个迷人的口号，也是一个可望而难即的艺术理想，多少人在这条路上迷惑、徘徊、折戟，原因很简单：东西绘画属于完全不同的美学·哲学系统，背后横着巨大的文化背景的鸿沟，假如对双方没有真正的理解和精深的造诣，单凭热情和聪明，是完不成这项工作的，而浮躁复杂、一蹴而就的文化心态，使这项事业变得更没希望。相比之下，日本显得更有经验，由于岛国特有的吸收消化外来文明的传统，使日本在“西学东渐”的历史境遇中游刃有余，很快在“东”与“西”之间找到平衡点，就美术而言，日本画家在尝试“东西融合”上，就要比中国早三十年，对中国近代绘画产生影响，是理所当然的事?中国的“岭南画派”，就是近代日本画影响的产物?。竹久梦二对丰子恺的“影响”，当然也脱不出这个大范围。俞平伯在为“子恺漫画”作的“跋”中高屋建瓴地指出：丰子恺的漫画“画格旁通于诗”，“既有中国画风的萧疏淡远，又不失西洋画法的活泼酣恣，虽是一时兴到之笔，而其妙正在随意挥洒。譬如青天行白云，卷舒自如，不求工巧殆无以过之。看它只是疏朗朗的几笔似乎很粗率，然物类的神态悉落彀中。”这种“东西合璧”的境界无疑来自竹久梦二的示范。
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